Его мать дотянула до 101 года, и сын надеется, что унаследовал ее богатырское здоровье.
Во всяком случае свои 75, которые Хефнер недавно отметил, он возобновил бурные вечеринки в своем голливудском особняке и окружил себя настоящим гаремом. 7 красоток ублажают душу и плоть стареющего плейбоя. Тиффани, Стефани, Кати, Кэти, Баффи, Тина и Регина по очереди или все вместе развлекают своего благодетеля и сопровождают его в поездках по всему свету. Их хозяин немного глуховат да и вообще несколько сдал после недавнего инсульта, однако не потерял способности доставлять девушкам удовольствие. Он таскает их с собой по великосветским пьянкам, снабжает деньгами на разные покупки и отлично занимается любовью. По словам Хефнера, секс — лучший вид физических упражнений. После инсульта врачи рекомендовали ему зарядку, и стареющий плейбой предпочел всем тренажерам постель. Правда, теперь ему пришлось отказаться от привычки курить... виагру. Хефнер пристрастился размельчать таблетку и набивать ею трубку. Чтобы удар не повторился, Хефнер вынужден, как все, просто глотать стимулирующее средство.
Несмотря на преклонный возраст, плейбой остался верен себе и предпочитает групповуху. В былые времена в его особняке занимались любовью сразу по 8 — 9 человек. Однако Хефнер уверяет, что с каждой из его 7 подружек у него интимные, но романтические отношения. Хефнер, как он утверждает, разошелся со второй женой Кимберли Конрад
потому, что мечтал о возвышенном сексе, а Кимберли оказалась слишком приземленной и думала больше не о сексе, а о детях, которых нужно одевать, воспитывать и в школу водить. Однако в период своего брака Хефнер показал себя примерным семьянином, причем настолько, что закрыл свой особняк для тусовщиков. Кстати, любитель групповухи с трепетом относился официальному браку. Прожив с первой женой 10 лет, он никогда ей не изменял.
Хефнер женился на Милли Уильямс в 1949 году.
(Сам выходец из строгой методистской семьи, он до 22 оставался девственником. Наверное, именно долгое воздержание подтолкнуло Хефнера к созданию «Плейбоя». Во время второй мировой войны Хефнер работал карикатуристом и редактором в журнале «Эсквайер» Однако, когда он перешел на должность менеджера в невинный детский журнал, бывший пуританин взбунтовался и в 1953 году на свой страх и риск запустил на рынок пробный номер «Плейбоя». На обложке первого в мире журнала для мужчин Хефнер поместил фотографии Мэрилин Монро без лифчика. Успех был ошеломителен. Первый же номер разошелся тиражом в 50 тысяч экземпляров, совершив настоящую сексуальную революцию в журналистике.
Разведясь с Милли, Хефнер вовсю развернул свою деятельность.
В 1971 году «Плейбой» расходился тиражом в 7 миллионов. Было основано 23 плейбоевских клуба, курорты, отели, казино. А двери особняка Хефнера стали открыты для всех любителей сексуальных тусовок.
Однако в 80-е наступил кризис. Хефнера стали обвинять в том, что он пропагандирует сексуальную разнузданность и тем самым способствует распространению СПИДа. Кроме того, появился опасный конкурент — секс-сайты в Интернете. Тогда-то, впав в профессиональную меланхолию, Хефнер женился второй раз — на бывшей модели «Плейбоя» Кимбели Конрад и снова превратился в примерного мужа.